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Dificuldade: por definir

O ácido acetilsalicílico é uma das substâncias mais utilizadas na redução da inflamação, da dor e da febre.

Na síntese desta substância, o ácido salicílico, $\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}\left(M=138,13 \mathrm{~g} \mathrm{~mol}^{-1}\right)$, reage com o anidrido acético, $\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}\left(M=102,10 \mathrm{~g} \mathrm{~mol}^{-1}\right.$ e $\left.\rho=1,08 \mathrm{~g} \mathrm{~cm}^{-3}\right)$, dando origem ao ácido acetilsalicílico, $\mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{4}$ ($\left.M=180,17 \mathrm{~g} \mathrm{~mol}^{-1}\right)$, e ao ácido acético. Esta reação é catalisada por ácido sulfúrico e pode ser traduzida por (ver figura)

Questão:

Adicionaram-se $5,00 \mathrm{~cm}^{3}$ de anidrido acético a $2,02 \mathrm{~g}$ de ácido salicílico e obtiveram-se $1,83 \mathrm{~g}$ de ácido acetilsalicílico.

Determine o rendimento da síntese do ácido acetilsalicílico.

Apresente todos os cálculos efetuados.

Fonte: Exame - 2024, 2ª fase
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Tabela Periódica
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Formulário

Fonte: IAVE

Fonte: IAVE

Resolução do Exercício:

Primeiramente, é necessário calcular as quantidades de matéria dos reagentes e produto de reação em estudo.

Anidrido acético:

$$\begin{gathered}\sigma=\frac{m}{V}\Leftrightarrow m=\sigma V \quad \quad \quad \quad n=\frac{m}{M} \\\\n_{\mathrm{C_{4} H_{6} O_{3}}}=\frac{\sigma_{\mathrm{C_{4} H_{6} O_{3}}} V_{\mathrm{C_{4} H_{6} O_{3}}}}{M_{\mathrm{C_{4} H_{6} O_{3}}}}=\frac{1,08 \times 5,0}{102,10} \approx 5,289 \times 10^{-2} \mathrm{~mol}\end{gathered}$$

Ácido salicílico:

$$n_{\mathrm{C_{7} H_{6} O_{3}}}=\frac{m_{\mathrm{C_{7} H_{6} O_{3}}}}{M_{\mathrm{C_{7} H_{6} O_{3}}}}=\frac{2,02}{138,13} \approx 1,462 \times 10^{-2} \mathrm{~mol}$$

Ácido acetilsalicílico:

$$n_{\mathrm{C_{9} H_{8} O_{4}(\text {produzido})}}=\frac{m_\mathrm{{C_{9} H_{8} O_{4}}}}{M_{\mathrm{C_{9} H_{8} O_{4}}}}=\frac{1,83}{180,17} \approx 1,016 \times 10^{-2} \mathrm{~mol}$$

Atendendo à estequiometria da reação, o anidrido acético e o ácido salicílico reagem com uma razão de $1:1$, ou seja, $n$ moles de $\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}$ reagem com $n$ moles $\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}$. Logo, como existe mais anidrido acético no reator que ácido salicílico, a reação irá ocorrer até o ácido salicílico se esgotar, sendo este o reagente limitante.

Atentando aos quocientes estequiométricos da reação, a conversão de ácido salicílico em ácido acetilsalicílico ocorre com uma razão de $1:1$, ou seja, $n$ moles de $\mathrm{C_{7}} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}$ formam $n$ moles de $\mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{4}$. Teoricamente, tendo isto em conta:

$$n_{\mathrm{C_{9} H_{8} O_{4}(t e o ́ r i c o)}}=n_{\mathrm{C_{7} H_{6} O_{3}}}=1,462 \times 10^{-2} \mathrm{~mol}$$

Mas como não é produzida esta quantidade de ácido acetilsalicílico, a reação não terá um rendimento de $100\%$.

$$R(\%)=\frac{n_{\mathrm{C_{9} H_{8} O_{4}(\text {produzido})}}}{n_{\mathrm{C_{9} H_{8} O_{4}(\text {teórico})}}} \times 100=\frac{1,016 \times 10^{-2}}{1,462 \times 10^{-2}} \times 100 \approx 69,5 \%$$

Resposta: O rendimento da reação é de $69,5\%$.

Fonte: Mestre Panda

Assinala os critérios que a tua resposta incluiu corretamente:



Comentários

Kayro Santos
Criado em 10/04/2025 19:23

Como descobrimos que a densidade é igual a 1,08?

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Mariana Rodrigues Kayro Santos
Criado em 11/04/2025 20:06

Vem no enunciado :)! Juntamente com a massa molar do anidrido acético, está lá a densidade (ρ = 1,08 g/cm^3)!

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